Датой основания слободы Тростянец считается 1660 год. Именно тогда на берегу болотистой и неторопливой реки Боромля переселенцы из Правобережной Украины, спасаясь от панского гнета, основали свое поселение. Основным занятием переселенцев было земледелие и военная служба. В то неспокойное время в Тростянце располагалась сотня Ахтырского полка, защищавшего южные рубежи Росийской империи от набегов крымских татар.
Земли Тростянца в 1685 году были переданы в собственность ахтырскому полковнику И. И. Перекрестову за верную службу царю. Но владел Тростянцом Перекрестов не долго, в 1704 году царь Петр І забрал у него все тростянецкие земли в казну, а в 1720 г. подарил их своему духовнику Тимофею Васильевичу Надаржинскому. Т.В. Надаржинский и его потомки владели Тростянцом более 100 лет. При Надаржинских были построены первые каменные сооружения – «Круглый двор» и Благовещенская церковь. На западной окраине Тростянца в урочище «Нескучное» был разбит дендропарк с двумя лесными озерами и каменным гротом в глубине леса.
С 1831 г Тростянец переходит во владение князя Василия Петровича Голицына, который получил его в качестве приданого, женившись на Софье Алексеевне Корсаковой, наследнице семьи Надаржинских. В. П. Голицын был большим любителем пышных балов и любительских спектаклей, был подвержен многим страстям, великое имя своего рода поддерживал великой роскошью, и за двадцать пять лет супружеской жизни успешно растратил богатства жены. Их сыновья, молодые князья Голицыны, были вынуждены пустить всё имущество с молотка, включая и Тростянецкое имение.
Новым владельцем Тростянца в 1868 году становится купец 1 гильдии А. А. Марк, который перепродал его в конце1874 г. предпринимателю Леопольду Егоровичу Кенигу.
Именно при Л. Е. Кениге начинается стремительный рост промышленности в Тростянце.
Он полностью модернизирует сахарный завод, построенный Голицыным в 1847 г., строит рафинадный завод (1888), винокуренный завод (1890), вальцовую мельницу (1896), паровую паркетную фабрику (1908 ).
В конце ХІХ века Тростянец посетил ряд деятелей искусства и литературы. В 1864 г. по приглашению князя О. В. Голицына в Тростянце провел летние каникулы студент Петербургской консерватории П. И. Чайковский. Здесь он написал свое первое симфоническое произведение — увертюру к драме А. Н. Островского «Гроза». В 1883—1885 гг. в Тростянце побывал украинский поэт П. А. Грабовский, в 1889 г.— великий русский писатель А. П. Чехов.
Дальнейшему развитию промышленности и росту населения Тростянца способствовало строительство Южной железной дороги, которая связала его с Харьковом и Сумами. Железная дорога была сдана в эксплуатацию в 1877 г. В том же году были построены локомотивное депо и станция. Станцию назвали Смородино по имени одноименного села на восточной окраине Тростянца, так как железнодорожная станция с названием Тростянец на то время уже была в Подольской губернии (нынешняя Винницкая область). Согласно первоначальному проекту железная дорога должна была пройти в стороне от Тростянца, но благодаря тому, что Л. Е. Кениг продал свою землю под строительство по низкой цене, проект был изменен и железная дорога прошла в непосредственной близости от его заводов.
Леопольд Егорович Кениг скончался в 1903 году. В 2010 году ему установлен памятник напротив проходной шоколадной фабрики «Krafr Foods Ukraine», построенной в1974 году в здании его бывшего сахарорафинадного завода.
После смерти отца фактическим руководителем семейного дела стал младший сын Кенига – Юрий Леопольдович (1869–1927). При нем в 1913 году в Тростянце была построена Вознесенская церковь. Ю. Л. Кениг полностью профинансировал строительство православного храма для своих рабочих (около миллиона рублей), будучи по вере лютеранином.
В 1918 году все заводы Кенига были национализированы, на их основе были созданы новые предприятия – электротехнический завод, деревообрабатывающий комбинат, машиностроительный завод, шоколадная фабрика.
В 1940 г. Тростянец Сумской области получил статус города и стал центром района.
В послевоенные годы город значительно преобразился, были построены новый железнодорожный вокзал, кинотеатр , больница, школа, жилые микрорайоны, благоустроены многие улицы, площади и парки.