Круглый двор был построен Тростянецким помещиком И. Т. Надаржинским в 1749 г. Сооружение имеет высокую кирпичную стену по периметру, с одноэтажными помещениями внутри, и четыре трехэтажные круглые башни. Круглый двор изначально строился как манеж, стилизированный под средневековую крепость. Внутри здания в специальных помещениях держали лошадей, а посредине располагалась большая площадка для выгуливания жеребцов. Круглый двор соединялся подземными ходами с панским домом и Благовещенской церковью, построенной одновременно с ним. Был предусмотрен отвод дождевых вод с манежа в ближайшее озеро. Система водоотвода работает до сих пор.
После того как в 1831 г. г. Тростянец перешел во владение князя Василия Петровича Голицына, предназначение Круглого двора изменилось. В нем стали устраивать театральные и цирковые представления, а внутреннюю планировку изменили по типу древнеримских амфитеатров.
За свою историю Круглый двор пережил несколько капитальных ремонтов и перестроек. В 1905 г. были отремонтированы башни, установлены кирпичные подпоры с наружной стороны стен, установлен флюгер на входе в здание.К сожалению тогда же были засыпаны подземные хода, соединяющие Круглый двор с церковью и панским домом.
Круглый двор, 1999г.
Последний ремонт начался где-то в 2001 г., тогда здание было в таком состоянии, что были предложения снести его полностью и построить новое. В итоге все закончилось более менее благополучно, хотя ремонт с небольшими перерывами продолжается и поныне.
Круглый двор ночью
В 2010 г. на Круглый двор по периметру установили подсветку, чем придали зданию праздничный вид в ночное время.
